（後記 2021/04/29(Thu)：本記事は「素朴な疑問」を扱った記事のなかでもとりわけ多く参照されているようです．これ自体はとても嬉しいことです．ただ，本記事の説明は「教科書的な回答」ではあるものの，筆者としては不十分な回答にとどまると考えています．むしろ，この回答の問題点を指摘し，続編で本格的に議論してゆくつもりで本記事を書いたという経緯があります．ですので，ぜひ続編の3記事も合わせて読んでいただければと思います．誤解を恐れずに言えば，本記事の「教科書的な回答」では不十分です．）
取り上げる例が「新橋」かどうかは別にしても，「ん」がローマ字で m と綴られる問題はよく話題にのぼります．
JR山手線の新橋駅の駅名表記は確かに Shimbashi となっています．日本語の表記としては「しんばし」のように「ん」であっても，英語表記（正確にいえば，JRが採用しているとおぼしきヘボン式ローマ字表記に近い表記）においては n ではなく m となります．これはいったいなぜでしょうか．この問題は，実は英語史の観点からも迫ることのできる非常にディープな話題なのですが，今回は教科書的な回答を施しておきましょう．
まず，基本的な点ですが，ヘボン式ローマ字表記では「ん」の発音（撥音と呼ばれる音）は，b, m, p の前位置においては n ではなく m と表記することになっています．したがって，「難波」（なんば）は Namba，「本間」（ほんま）は Homma，「三瓶」（さんぺい）は Sampei となり，それと同様に新橋（しんばし）も Shimbashi となるわけです．もちろん，問題はなぜそうなのかということです．
b, m, p の前位置において m と表記される理由を理解するためには，音声学の知識が必要です．日本語の撥音「ん」は特殊音素と呼ばれ，日本語音韻論では /ɴ/ と表記されます．理論上1つの音であり，日本語母語話者にとって紛れもなく1つの音として認識されていますが，実際上は数種類の異なる発音で実現されます．「ん」はどのような音声環境に現われるかによって，異なる発音として実現されるのです．
「難波」「本間」「三瓶」の3単語を発音してみると，「ん」の部分はいずれも両唇を閉じた発音となっていることが分かるかと思います．これはマ行子音 m の口構えにほかなりません．日本語母語話者にとっては「ん」として n を発音しているつもりでも，上の場合には実は m を発音しているのです．これは後続する m, b, p 音がいずれも同じ両唇音であるために，その直前に来る「ん」も歯茎音 n ではなく両唇音 m に近づけておくほうが，全体としてスムーズに発音できるからです．発音しやすいように前もって口構えを準備した結果，デフォルトの n から，発音上よりスムーズな m へと調整されているというわけです．
微妙な変化といえば確かにそうですので，日本語表記では，特に発音の調整と連動させずに「ん」の表記のままでやりすごしています（連動させるならば，候補としては「む」辺りの表記となるでしょうか）．しかし，このような発音の違いに無頓着ではいられない英語の表記（および，それに近いヘボン式ローマ字表記）にあっては，上記の音声環境においては，n に代えて，より厳密な音声表記である m を用いるわけです．
日本語母語話者にとっては「新宿」（しんじゅく）も「新橋」（しんばし）も同じ「ん」音を含むのだから，同じ「ん」 = n の表記を用いればよいではないかという理屈ですが，英語（やヘボン式ローマ字）では2つの「ん」が実は同じ発音でないという事実を重視して，前者には n の文字を，後者には m の文字を当て，区別して表記するならわしだということです．
ローマ字で書くとはいえ，読者として日本語母語話者を念頭におくのであれば n と表記するほうが分かりやすいのはいうまでもありません．これを実現しているのが訓令式ローマ字です．それによると「新橋」は Sinbasi となります．おそらくJR（を含む鉄道各社）は，想定読者として非日本母語話者（おそらく英語表記であれば理解できるだろうと思われる多くの外国人）を設定し，訓令式ではなくヘボン式（に類似した）ローマ字表記を採用しているのではないかと考えられます．Shimbashi 問題は，日本語と英語にまつわる音声学・音韻論・綴字の問題にとどまらず，国際化を視野に入れた日本の言語政策とも関わりのある問題なのです．
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