英語史の授業で寄せられた大変おもしろい質問です．careful と careless のような対義の形容詞において，しばしば接尾辞として -ful と -less が対置されていますが，なぜ -ful に対して -less なのでしょうか．-less は -more の逆だったのではないでしょうか．
　確かに，とうならされました．考えたこともなかった質問です．この質問をさらに一歩進めることもできそうです．接頭辞 -ful は形容詞 full に由来することは分かりますが，その形態はあくまで原級ですね．ところが，対義の接尾辞 -less は形容詞の比較級の形態を取っています．この辺りの非平行性も不可解です．
　種明かしをすると，比較級の less と接尾辞の -less とは同じものではなく，まったくの別語源なのです．現在では綴字が同じなのでだまされてしまいますが，古英語では前者は lǣs(sa)，後者は -lēas のように異なる形態を示していました．後に起こった音変化の結果，両者が偶然にも同じ形態に収斂してしまったというわけなのです．
　比較級の less は「小さい」を意味する印欧語根 *leis- にさかのぼります．一方，接尾辞 -less はゲルマン祖語 *lausaz に由来します．後者は loose, lose, loss などと関連し「?がない，欠如している」を意味します．「?が十分にある，満ちている」を意味する full, -ful と正に対義の関係にあることが分かるかと思います．
　ということで，言語学用語を用いて堅めに答えますと「自由形態素 less と拘束形態素 -less は互いに無関係の別語源に由来するから」となります．

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